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Composti antiaromatici

Indice Composti antiaromatici

I composti antiaromatici sono formati da molecole o ioni ciclici contenenti doppi legami coniugati e caratterizzati da energia maggiore rispetto all'analogo a catena aperta, in relazione agli elettroni π. Per questo fatto i composti antiaromatici sono instabili e altamente reattivi; spesso tali composti assumono una struttura non planare perdendo la loro antiaromaticità in modo da conseguire maggiore stabilità.

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  1. 17 relazioni: Acepentalene, Anello aromatico semplice, Annuleni, Azete, Barrelene, Benzociclobutadiene, Borolo, Carcerando, Ciclobutadiene, Cicloottatetraene, Composti aromatici, Ione radicalico, Omoaromaticità, Pentacarbonilferro, Pentazolo, Pirene, Regola di Hückel.

Acepentalene

L'acepentalene è un composto triciclico antiaromatico. La formula molecolare è C10H6. È formato da tre anelli a cinque termini uniti lungo tre dei cinque atomi di carbonio.

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Anello aromatico semplice

Gli anelli aromatici semplici, noti anche come areni semplici o composti aromatici semplici, sono composti organici aromatici che consistono di un sistema ciclico a struttura planare in cui tutti gli atomi coinvolti condividono tramite i loro orbitali p un totale di 4n+2 elettroni, dove n è un intero non negativo (regola di Hückel).

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Annuleni

Gli annuleni sono idrocarburi ciclici caratterizzati dal possedere un solo anello che presenta tutti doppi legami coniugati. Possiedono formula generica CnHn (con n numero pari) o CnHn+1 (con n numero dispari).

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Azete

L'azete è un composto organico eterociclico insaturo. Il corrispondente composto saturo è l'azetidina. A causa dell'elevata tensione d'anello e dell'antiaromaticità il composto è poco stabile.

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Barrelene

Il barrelene (nome sistematico: biciclootta-2,5,7-triene) è un idrocarburo biciclico triinsaturo, avente formula bruta C8H8, con una struttura altamente simmetrica (gruppo puntuale D3h) e molto particolare.

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Benzociclobutadiene

Il benzociclobutadiene è il più semplice idrocarburo aromatico policiclico, essendo formato da un anello benzenico fuso a un anello di ciclobutene.

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Borolo

Il borolo è il composto eterociclico anti-aromatico (non rispetta la regola di Hückel) di formula C4H4B–H. Il composto è analogo al pirrolo, ma contiene un atomo di boro al posto dell'atomo di azoto.

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Carcerando

Un carcerando è una molecola ospitante che intrappola completamente il suo ospite in modo da non permetterne la fuga persino ad elevate temperature.

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Ciclobutadiene

Il ciclobutadiene è il più piccolo annulene (un annulene) e possiede un tempo di esistenza minore di cinque secondi allo stato libero. Ha formula chimica C4H4 e ha struttura rettangolare confermata dalle tecniche a raggi infrarossi.

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Cicloottatetraene

Il cicloottatetraene (COT), nome sistematico 1,3,5,7-cicloottatetraene, è un idrocarburo derivato dal cicloottano, avente però quattro legami doppi che si alternano con quattro legami semplici, la cui formula è C8H8.

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Composti aromatici

I composti aromatici (o areni), in chimica, indicano tutti i composti organici che contengono uno o più anelli aromatici nella loro struttura.

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Ione radicalico

Uno ione radicalico è un radicale libero che possiede una carica elettrica. Sono riscontrati in chimica organica come intermedi reattivi e in spettrometria di massa come ioni in fase gassosa.

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Omoaromaticità

L'omoaromaticità in chimica organica è un caso particolare di aromaticità dove la normale coniugazione è interrotta dalla presenza di uno o più singoli atomi di carbonio ibridati sp3.

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Pentacarbonilferro

Il pentacarbonilferro, comunemente noto come ferro pentacarbonile, è il composto di formula Fe(C≡O)5 (il monossido di carbonio in quanto legante prende il nome di "carbonile").

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Pentazolo

Il pentazolo è un composto chimico con formula bruta HN5. Si tratta di un composto aromatico omociclico, costituito da un anello di cinque atomi di azoto uno dei quali è legato ad un atomo d'idrogeno.

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Pirene

Il pirene è un idrocarburo tetraciclico benzenoide avente formula C16H10 e costituito da 4 anelli benzenici condensati che condividono con gli altri anelli due o tre lati del proprio anello, e non uno solo, come accade nella serie degli aceni (come nell'antracene) o in quella dei fenaceni (come nel fenantrene).

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Regola di Hückel

La regola di Hückel consente di prevedere se un composto chimico possegga proprietà aromatiche oppure no. Prende il nome dal fisico Erich Hückel, che l'ha formulata nel 1931 sulla base del metodo di calcolo degli orbitali molecolari da lui sviluppato e noto come metodo di Hückel.

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Conosciuto come Antiaromaticità, Composto antiaromatico.