Stiamo lavorando per ripristinare l'app di Unionpedia nel Google Play Store
UscenteArrivo
🌟Abbiamo semplificato il nostro design per una migliore navigazione!
Instagram Facebook X LinkedIn

Sostituzione elettrofila aromatica

Indice Sostituzione elettrofila aromatica

Nell'ambito della chimica organica per sostituzione elettrofila aromatica (o SEA) si intende la sostituzione di un atomo di idrogeno di un composto aromatico con un elettrofilo attraverso la formazione di un intermedio ionico detto addotto σ o ione arenio o catione benzenonio, qualora il substrato della reazione sia il benzene.

Indice

  1. 55 relazioni: Acido picrico, Acido solfanilico, Alogenuri alchilici, Alogenuri arilici, Anisolo, Arile, Benzammide, Benzene, Benzofurano, Benzotiofene, Calixarene, Carbazolo, Chimica dei composti eterociclici, Clorurazione, Composti aromatici, Composti organici del piombo, Condensazione di Pechmann, Dibenzofurano, Dodecaborato, Fenantrene, Fenoli, Fluorobenzene, Fluoruro di bromo(I), Formaldeide, Furano, Indazolo, Ione arenio, Monocloruro di iodio, Morfolina, Nitrazione, Nitrenio, Oleum, Organobromuro, Orientamento dei sostituenti elettrofili sul benzene, Orto-metallazione, P-cresolo, Pirazolo, Piridazina, Piridina N-ossido, Pirocatecolo, Reazione acido-base, Reazione di Blanc, Reazione di copulazione, Reazione di Kolbe-Schmitt, Reazione di Sandmeyer, Reazione di sostituzione, Reazione di Vilsmeier-Haack, Reazione organica, Sale di diazonio, Scissione (chimica), ... Espandi índice (5 più) »

Acido picrico

L'acido picrico è un materiale altamente esplosivo. Chimicamente appartiene alla famiglia dei fenoli, pertanto è un composto aromatico. A temperatura ambiente è un solido cristallino giallo.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Acido picrico

Acido solfanilico

L'acido solfanilico è un acido solfonico. Il composto presenta anche un gruppo amminico, ma non può essere classificato come ammina, in quanto, in base ad una scala di priorità relativa alla classificazione, gli acidi solfonici prevalgono sulle ammine e pertanto un composto che presenta entrambi i gruppi verrà per convenzione classificato come acido solfonico.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Acido solfanilico

Alogenuri alchilici

Gli alogenuri alchilici sono dei composti organici, saturi o insaturi, derivati dagli idrocarburi alifatici per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altrettanti atomi di alogeni (fluoro, cloro, bromo e iodio).

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Alogenuri alchilici

Alogenuri arilici

Gli alogenuri arilici sono composti organici aromatici e si presentano, a temperatura ambiente, come un liquido incolore oleoso o come solidi cristallini.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Alogenuri arilici

Anisolo

L'anisolo è un composto aromatico che presenta un metossido (CH3O-) unito all'anello aromatico del benzene. Possiede il tipico odore e sapore dell'anice, ed è contenuto in esso.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Anisolo

Arile

Un arile (o gruppo arilico) è un radicale monovalente che deriva da un idrocarburo aromatico a cui è stato rimosso un atomo di idrogeno direttamente legato all'anello.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Arile

Benzammide

La benzammide è un composto organico di formula Ph-CO-NH2 appartenente alla famiglia delle benzammidi, di cui rappresenta la molecola strutturalmente più semplice.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Benzammide

Benzene

Il benzene è un composto chimico che a temperatura ambiente e pressione atmosferica si presenta sotto forma di liquido volatile incolore altamente infiammabile, dall'odore caratteristico.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Benzene

Benzofurano

Il benzofurano o cumarone, nome sistematico benzofurano, è un composto organico eterociclico aromatico (biciclico), strutturalmente formato da un anello benzenico e uno di furano condensati.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Benzofurano

Benzotiofene

Il benzotiofene, nome sistematico benzotiofene (IUPAC: 1-benzotiofene) è un composto organico eterociclico aromatico, strutturalmente formato da un anello benzenico e uno di tiofene condensati, avente formula C8H6S.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Benzotiofene

Calixarene

Un calixarene è un macrociclo o un oligomero ciclico basato su un prodotto di idrossialchilazione di un fenolo e un'aldeide. La parola calixarene è derivata dalla parola greca calix indicante la forma a calice (bicchiere) e dalla nomenclatura chimica arene indicante l'aromaticità del composto.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Calixarene

Carbazolo

Il carbazolo, noto anche come dibenzopirrolo o 9-azafluorene, è un composto eterociclico aromatico (triciclico) avente formula molecolare C12H9N.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Carbazolo

Chimica dei composti eterociclici

basi azotate adenina e guanina. La chimica dei composti eterociclici è la branca della chimica organica che si occupa dello studio dei composti eterociclici approfondendone i concetti relativi alla termodinamica, sintesi chimica e reattività che li caratterizzano.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Chimica dei composti eterociclici

Clorurazione

In chimica, il termine clorurazione indica in generale l'aggiunta di atomi di cloro ad un composto organico, sia per addizione agli atomi esistenti che per sostituzione degli stessi.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Clorurazione

Composti aromatici

I composti aromatici (o areni), in chimica, indicano tutti i composti organici che contengono uno o più anelli aromatici nella loro struttura.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Composti aromatici

Composti organici del piombo

I composti organici del piombo (o composti piombo-organici) sono composti chimici che contengono un legame chimico tra un carbonio e il piombo.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Composti organici del piombo

Condensazione di Pechmann

La condensazione di Pechmann è un metodo per sintetizzare composti appartenenti alle cumarine, partendo da un fenolo (o polifenolo) e un acido carbossilico o un estere possedente un gruppo β-carbonile.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Condensazione di Pechmann

Dibenzofurano

Il dibenzofurano, nome sistematico dibenzofurano, è un composto eterociclico aromatico (triciclico) strutturalmente formato da due anelli benzenici condensati ad uno centrale di furano lungo i suoi lati b e d. Può anche essere visto come un etere diarilico, derivante dalle posizioni 2,2' del bifenile.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Dibenzofurano

Dodecaborato

Dodecaborato è il nome comune dell'anione di formula 2-, denominato dodecaidrododecaborato(2-) nella nomenclatura IUPAC. La sua struttura consiste in un icosaedro regolare di atomi di boro, con un atomo di idrogeno connesso a ciascun atomo di boro.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Dodecaborato

Fenantrene

Il fenantrene è un idrocarburo triciclico aromatico, di formula C14H10, risultante dalla fusione di tre anelli benzenici in maniera obliqua, con cinque possibili strutture di risonanza.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Fenantrene

Fenoli

I fenoli sono sostanze derivate dagli idrocarburi aromatici per la sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi ossidrile -OH. Capostipite di questa classe, da cui prende anche il nome, è il fenolo, di formula C6H5OH, in cui un atomo di idrogeno del benzene è sostituito da un gruppo -OH.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Fenoli

Fluorobenzene

Il fluorobenzene è un composto organico di formula C6H5F, spesso abbreviato PhF. È un derivato del benzene, dove uno dei sei atomi di idrogeno è stato sostituito con un atomo di fluoro.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Fluorobenzene

Fluoruro di bromo(I)

Il fluoruro di bromo(I), o anche più semplicemente fluoruro di bromo, è un composto interalogeno biatomico, costituito da fluoro e bromo, con formula BrF.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Fluoruro di bromo(I)

Formaldeide

La formaldeide (o aldeide fòrmica, nome sistematico: metanale) è la più semplice delle aldeidi. La sua formula chimica è CH2O, o anche H2C.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Formaldeide

Furano

Il furano, altresì conosciuto come furfurano (dal latino furfur, scorza, crusca, forfora) o ossido di divinilene (in quanto formalmente è un etere), o anche ossolo (nome sistematico).

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Furano

Indazolo

L'indazolo o benzopirazolo, nome sistematico 1H-indazolo, è un composto organico eterociclico aromatico (biciclico), strutturalmente formato da un anello benzenico e uno di pirazolo condensati.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Indazolo

Ione arenio

Uno ione arenio in chimica organica è un catione cicloesadienile che compare come intermedio di reazione in una sostituzione elettrofila aromatica.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Ione arenio

Monocloruro di iodio

Il monocloruro di iodio è un composto interalogeno biatomico di iodio e cloro, avente formula molecolare ICl. Come altri composti interalogenici è un forte ossidante, corrosivo e molto reattivo.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Monocloruro di iodio

Morfolina

La morfolina (nomi sistematici 1-ossa-4-azacicloesano o tetraidro-1,4-ossazina) è un composto organico eterociclico alifatico costituito da un anello a 6 membri, di cui quelli in posizione 1 e 4 sono rispettivamente un atomo di ossigeno e uno di azoto, avente formula C4H9NO e formula semistrutturale O(CH2CH2)2N-H.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Morfolina

Nitrazione

La nitrazione è una reazione chimica con cui si introduce in un composto organico uno o più gruppi nitro -NO2, derivati dall'acido nitrico. Esempi semplici di nitrazione sono la conversione del glicerolo in nitroglicerina per azione di acido nitrico e acido solforico e la conversione di 2-bromoesteri nei corrispondenti 2-nitroesteri per azione del nitrito di sodio.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Nitrazione

Nitrenio

Uno ione nitrenio in chimica è uno ione molecolare inorganico rappresentabile, nella sua forma più semplice, come H2N:+, e questo è lo ione nitrenio propriamente detto.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Nitrenio

Oleum

In chimica, l'oleum (o acido solforico fumante) è una miscela di triossido di zolfo in acido solforico, ottenuta per assorbimento del triossido di zolfo gassoso in acido solforico puro (100%).

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Oleum

Organobromuro

Gli organobromuri, detti anche bromuri organici o composti organobromurati, sono un'ampia categoria di composti organici che contengono almeno un legame covalente carbonio-bromo, o più raramente azoto-bromo.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Organobromuro

Orientamento dei sostituenti elettrofili sul benzene

L'orientamento dei sostituenti elettrofili sul benzene è la disposizione non casuale dei sostituenti elettrofili su di un anello benzenico, questo perché i sostituenti elettrofili sul benzene sono in grado di orientare le successive sostituzioni per gli effetti induttivi e di risonanza sull'anello aromatico.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Orientamento dei sostituenti elettrofili sul benzene

Orto-metallazione

Una reazione di orto-metallazione (nota più comunemente con la dicitura inglese di directed ortho metalation, in breve DoM o DOM) è un adattamento della sostituzione elettrofila aromatica in cui l'elettrofilo si attacca esclusivamente in posizione orto riguardo ad un anello aromatico, solitamente benzenico, generando un composto di aril-metallo come intermedio.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Orto-metallazione

P-cresolo

Il p-cresolo (nome IUPAC 4-metilfenolo) è un composto organico di formula CH3C6H4(OH) che si presenta come un solido incolore, ampiamente utilizzato come intermedio nella sintesi di altri composti.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e P-cresolo

Pirazolo

Il pirazolo (1,2-diazolo o 1H-pirazolo) è un composto eterociclico aromatico formato da un singolo anello aromatico di cinque atomi, di cui tre di carbonio e due di azoto in posizione adiacente, tutti ibridati sp2.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Pirazolo

Piridazina

La piridazina, o 1,2-diazina (nome sistematico 1,2-diazabenzene), è un composto organico eterociclico aromatico che è isoelettronico con il benzene e la piridina.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Piridazina

Piridina N-ossido

La piridina N-ossido è un composto eterociclico aromatico in cui l'eteroatomo è l'azoto. Inoltre l'azoto possiede una carica positiva perché he legato anche un atomo di ossigeno, carico negativamente (ammino ossido).

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Piridina N-ossido

Pirocatecolo

Il pirocatecolo è uno dei più diffusi fenoli polifunzionali, l'isomero orto del diidrossibenzene, composto derivato dal fenolo per aggiunta di un gruppo -OH in posizione 2, tipico anche nella preparazione industriale della molecola.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Pirocatecolo

Reazione acido-base

È detta, in chimica, reazione acido-base una reazione chimica in cui non vi è alcuna variazione dagli stati di ossidazione degli elementi dei reagenti a quelli dei prodotti.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Reazione acido-base

Reazione di Blanc

La reazione di Blanc, detta anche clorometilazione di Blanc, è una reazione chimica di un anello aromatico con formaldeide e acido cloridrico, catalizzata da cloruro di zinco (o un altro acido di Lewis) al fine di formare areni clorometilici.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Reazione di Blanc

Reazione di copulazione

La reazione di copulazione, o azocopulazione, è una reazione chimica che prevede la condensazione di un sale di diazonio con un generico composto aromatico, chiamato copulante, per dare la formazione di un azocomposto.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Reazione di copulazione

Reazione di Kolbe-Schmitt

La reazione di Kolbe-Schmitt, dal chimico tedesco Adolph Wilhelm Hermann Kolbe che l'ha studiata, detta anche più semplicemente reazione di Kolbe, è una reazione organica di carbossilazione in cui il fenato di sodio (sale di sodio del fenolo) è trattato dapprima con anidride carbonica, a una pressione di 100 atmosfere e a una temperatura di 125 °C, e in seguito con acido solforico.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Reazione di Kolbe-Schmitt

Reazione di Sandmeyer

Le reazioni di Sandmeyer sono le reazioni di sostituzione nucleofila aromatica con cui, su un sale di diazonio arilico, il gruppo funzionale -N+≡N viene sostituito da un nucleofilo.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Reazione di Sandmeyer

Reazione di sostituzione

Una reazione di sostituzione è una particolare reazione chimica in cui un atomo o un gruppo funzionale appartenente ad una particolare entità molecolare (ad esempio una molecola, uno ione o un radicale) è sostituito da un altro atomo o gruppo funzionale.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Reazione di sostituzione

Reazione di Vilsmeier-Haack

La reazione di Vilsmeier-Haack (chiamata anche reazione di Vilsmeier) è la reazione chimica di un'ammide sostituita (1), generalmente dimetil formammide, con ossicloruro di fosforo (POCl3) e un arene elettronricco (3) che produce un'aril-aldeide o un aril-chetone (5).

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Reazione di Vilsmeier-Haack

Reazione organica

Una reazione organica è il risultato della trasformazione di uno o più composti organici in altri con caratteristiche chimico-fisiche differenti.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Reazione organica

Sale di diazonio

I sali di diazonio sono composti organici di tipo salino aventi formula generale R–+N≡N X–, in cui il gruppo funzionale cationico –+N≡N è detto diazonio.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Sale di diazonio

Scissione (chimica)

La scissione è in chimica la rottura di un legame. Si avrà una scissione omolitica (spesso detta anche scissione radicalica o omolisi) se ne segue una equipartizione degli elettroni tra i due atomi. Si avrà una scissione eterolitica (spesso detta anche scissione ionica o eterolisi) se gli elettroni sono trattenuti da uno solo degli atomi.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Scissione (chimica)

Solfonazione

La solfonazione è una reazione organica con cui si introduce su un composto organico uno o più gruppi solfonici -SO3H, derivanti dall'acido solforico.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Solfonazione

Sostituzione nucleofila aromatica

Una sostituzione nucleofila aromatica è una reazione di sostituzione nucleofila usata in chimica organica nella quale si ha come substrato un alogenuro arilico.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Sostituzione nucleofila aromatica

Tiofene

Il tiofene è un composto eterociclico aromatico formato da quattro atomi di idrogeno e uno di zolfo legati in una struttura ad anello penta-atomico.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e Tiofene

1-naftolo

L'1-naftolo (o α-naftolo) è un derivato del naftalene. A temperatura ambiente si presenta come un solido granulare bianco, rosa o blu a seconda del grado di purezza, dall'odore di gomma bruciata.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e 1-naftolo

4-nitroanilina

La 4-nitroanilina (o p-nitroanilina, leggi para-nitroanilina) è un derivato dell'anilina. È un composto organico, costituito da un anello benzenico in cui un gruppo amminico è in posizione para rispetto a un gruppo nitro.

Vedere Sostituzione elettrofila aromatica e 4-nitroanilina

, Solfonazione, Sostituzione nucleofila aromatica, Tiofene, 1-naftolo, 4-nitroanilina.