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Sostituzione elettrofila aromatica

Indice Sostituzione elettrofila aromatica

Nell'ambito della chimica organica per sostituzione elettrofila aromatica (o SEA) si intende la sostituzione di un atomo di idrogeno di un composto aromatico con un elettrofilo attraverso la formazione di un intermedio ionico detto addotto σ o ione arenio o catione benzenonio, qualora il substrato della reazione sia il benzene.

33 relazioni: Alogenuri alchilici, Alogenuri arilici, Anisolo, Arile, Benzene, Calixarene, Chimica dei composti eterociclici, Clorurazione, Composti aromatici, Composti organici del piombo, Condensazione di Pechmann, Fenoli, Ione arenio, Nitrazione, Nitrenio, Oleum, Orientamento dei sostituenti elettrofili sul benzene, Orto-metallazione, P-cresolo, Piridina N-ossido, Pirocatecolo, Reazione acido-base, Reazione di Kolbe-Schmitt, Reazione di Sandmeyer, Reazione di sostituzione, Reazione di Vilsmeier-Haack, Reazione organica, Scissione (chimica), SEA, Solfonazione, Sostituzione, Sostituzione nucleofila aromatica, 1-naftolo.

Alogenuri alchilici

Gli alogenuri alchilici sono dei composti organici, saturi o insaturi, derivati dagli idrocarburi alifatici per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altrettanti atomi di alogeni (fluoro, cloro, bromo e iodio).

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Alogenuri arilici

Gli alogenuri arilici sono composti organici aromatici e si presentano, a temperatura ambiente, come un liquido incolore oleoso o come solidi cristallini.

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Anisolo

L'anisolo è un composto aromatico che presenta un metossido (CH3O-) unito all'anello aromatico del benzene.

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Arile

Un arile (o gruppo arilico) è un radicale monovalente che deriva da un idrocarburo aromatico a cui è stato rimosso un atomo di idrogeno direttamente legato all'anello.

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Benzene

Il benzene è un composto chimico che a temperatura ambiente e pressione atmosferica si presenta sotto forma di liquido volatile incolore altamente infiammabile, dall'odore caratteristico.

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Calixarene

Un calixarene è un macrociclo o un oligomero ciclico basato su un prodotto di idrossialchilazione di un fenolo e un'aldeide.

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Chimica dei composti eterociclici

basi azotate adenina e guanina. La chimica dei composti eterociclici è la branca della chimica organica che si occupa dello studio dei composti eterociclici approfondendone i concetti relativi alla termodinamica, sintesi chimica e reattività che li caratterizzano.

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Clorurazione

In chimica, il termine clorurazione indica in generale l'aggiunta di atomi di cloro ad un composto organico, sia per addizione agli atomi esistenti che per sostituzione degli stessi.

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Composti aromatici

Benché l'aggettivo aromatico derivi dal fatto che i primi composti di questa classe a essere scoperti e identificati in passato possedessero odori intensi e caratteristici, oggi sono definiti come composti aromatici tutti i "composti organici" che contengono uno o più anelli aromatici nella loro struttura.

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Composti organici del piombo

I composti organici del piombo (o composti piombo-organici) sono composti chimici che contengono un legame chimico tra un carbonio e il piombo.

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Condensazione di Pechmann

La condensazione di Pechmann è un metodo per sintetizzare composti appartenenti alle cumarine, partendo da un fenolo (o polifenolo) e un acido carbossilico o un estere possedente un gruppo β-carbonile.

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Fenoli

I fenoli sono sostanze derivate dagli idrocarburi aromatici per la sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi ossidrile -OH.

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Ione arenio

Uno ione arenio in chimica organica è un catione cicloesadienile che compare come intermedio di reazione in una sostituzione elettrofila aromatica.

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Nitrazione

La nitrazione è una reazione chimica con cui si introduce in un composto organico uno o più gruppi nitro -NO2, derivati dall'acido nitrico.

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Nitrenio

Uno Ione nitrenio (anche detto: Ione amminio) in chimica organica è un intermedio di reazione basato sull'azoto con una coppia elettronica lone pair e una carica positiva e con due sostituenti (R2N+), mentre in chimica inorganica cioè nel caso dell'ammoniaca NH3 si toglie un atomo di H ottenendo 1 elettrone spaiato e una coppia lone pairs cioè H2N+.

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Oleum

In chimica, l'oleum (o acido solforico fumante) è una miscela di triossido di zolfo in acido solforico, ottenuta per assorbimento del triossido di zolfo gassoso in acido solforico puro (100%).

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Orientamento dei sostituenti elettrofili sul benzene

L'orientamento dei sostituenti elettrofili sul benzene è la disposizione non casuale dei sostituenti elettrofili su di un anello benzenico, questo perché i sostituenti elettrofili sul benzene sono in grado di orientare le successive sostituzioni per gli effetti induttivi e di risonanza sull'anello aromatico.

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Orto-metallazione

Una reazione di orto-metallazione (nota più comunemente con la dicitura inglese di directed ortho metalation, in breve DoM o DOM) è un adattamento della sostituzione elettrofila aromatica in cui l'elettrofilo si attacca esclusivamente in posizione orto riguardo un anello aromatico, solitamente benzenico, generando un composto di aril-metallo come intermedio.

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P-cresolo

Il p-cresolo (nome IUPAC 4-metilfenolo) è un composto organico di formula CH3C6H4(OH) che si presenta come un solido incolore, ampiamente utilizzato come intermedio nella sintesi di altri composti.

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Piridina N-ossido

La piridina N-ossido è un composto eterociclico aromatico in cui l'eteroatomo è l'azoto.

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Pirocatecolo

Il pirocatecolo è uno dei più diffusi fenoli polifunzionali, l'isomero orto del diidrossibenzene, composto derivato dal fenolo per aggiunta di un gruppo -OH in posizione 2, tipico anche nella preparazione industriale della molecola.

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Reazione acido-base

È detta, in chimica, reazione acido-base una reazione chimica in cui non vi è alcuna variazione dagli stati di ossidazione degli elementi dei reagenti a quelli dei prodotti.

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Reazione di Kolbe-Schmitt

La reazione di Kolbe-Schmitt, dal chimico tedesco Adolph Wilhelm Hermann Kolbe che l'ha studiata, detta anche più semplicemente reazione di Kolbe, è una reazione organica di carbossilazione in cui il fenato di sodio (sale di sodio del fenolo) è trattato dapprima con anidride carbonica, a una pressione di 100 atmosfere e a una temperatura di 125 °C, e in seguito con acido solforico.

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Reazione di Sandmeyer

Le reazioni di Sandmeyer sono le reazioni di sostituzione nucleofila aromatica con cui, su un sale di diazonio arilico, il gruppo funzionale -N+≡N viene sostituito da un nucleofilo.

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Reazione di sostituzione

Una reazione di sostituzione è una particolare reazione chimica in cui un atomo o un gruppo funzionale appartenente ad una particolare entità molecolare (ad esempio una molecola, uno ione o un radicale) è sostituito da un altro atomo o gruppo funzionale.

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Reazione di Vilsmeier-Haack

La reazione di Vilsmeier-Haack (chiamata anche reazione di Vilsmeier) è la reazione chimica di un'ammide sostituita (1), generalmente dimetil formammide, con ossicloruro di fosforo (POCl3) e un arene elettronricco (3) che produce un'aril-aldeide o un aril-chetone (5).

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Reazione organica

Una reazione organica è il risultato della trasformazione di uno o più composti organici in altri con caratteristiche chimico-fisiche differenti.

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Scissione (chimica)

La scissione è in chimica la rottura di un legame.

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SEA

Nessuna descrizione.

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Solfonazione

La solfonazione è una reazione organica con cui si introduce su un composto organico uno o più gruppi solfonici -SO3H, derivanti dall'acido solforico.

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Sostituzione

Nessuna descrizione.

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Sostituzione nucleofila aromatica

Una sostituzione nucleofila aromatica è una reazione di sostituzione nucleofila usata in chimica organica nella quale si ha come substrato un alogenuro arilico.

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1-naftolo

L'1-naftolo (o α-naftolo) è un derivato del naftalene.

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