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Riarrangiamento di Meyer-Schuster

Indice Riarrangiamento di Meyer-Schuster

Il riarrangiamento di Meyer-Schuster è una reazione chimica descritta come un riarrangiamento acido-catalizzato di alcoli propargilici secondari e terziari in chetoni α, β-insaturi se il gruppo alchino è interno e in aldeidi α, β-insature se il gruppo alchino è terminale.

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  1. 36 relazioni: Acido p-toluensolfonico, Alchini, Alcol propargilico, Aldeidi, Alleni, Carbocatione, Carbonile, Catalisi acida, Chemical Reviews, Chemische Berichte, Chetoni, Chimica con le microonde, Diastereoisomero, Effetto gabbia, Elementi di transizione, Enino, Enoli, Helvetica Chimica Acta, Intermedio di reazione, Isoindolo, Journal of Organic Chemistry, Journal of the American Chemical Society, Lattami, Meccanismo di reazione, Metile, Reazione chimica, Reazione di eliminazione, Reazione di riarrangiamento, Stadio cineticamente determinante, Stereoselettività, Tautomeria, Taxolo, Teoria acido-base di Lewis, Tetrahedron Letters, Tioesteri, Trasposizione sigmatropica.

Acido p-toluensolfonico

L'acido p-toluensolfonico (PTSA or pTsOH) o acido tosilico (TsOH) è un composto organico con formula CH3C6H4SO3H. A temperatura ambiente è un solido bianco, solubile in acqua, alcol ed altri solventi organici polari.

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Alchini

Gli alchini sono composti organici a catena aperta costituiti solamente da atomi di carbonio e di idrogeno (e per questo appartenenti alla più ampia classe degli idrocarburi) aventi formula bruta CnH(2n - 2).

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Alcol propargilico

L'alcol propargilico è un alcol che contiene il gruppo funzionale degli alchini. Si presenta come un liquido viscoso, incolore, dal lieve odore di geranio.

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Aldeidi

Le aldeidi sono composti organici di formula bruta CnH2nO che recano nella loro struttura il gruppo funzionale formile, indicato con -CHO. Il loro nome deriva da "'''al'''col '''deid'''rogenato", che è una delle possibili modalità di preparazione.

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Alleni

Gli alleni sono idrocarburi in cui un atomo di carbonio è connesso tramite due doppi legami con altri due atomi di carbonio. Il nome della classe deriva da allene, nome comunemente utilizzato per indicare il composto capostipite di questa serie, l'1,2-propadiene.

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Carbocatione

In chimica organica, si definisce carbocatione (talvolta chiamato impropriamente "ione carbonio") un catione derivato da una molecola organica la cui carica risiede su un atomo di carbonio.

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Carbonile

In chimica organica un carbonile o gruppo carbonilico è un gruppo funzionale bivalente costituito da un atomo di carbonio e uno di ossigeno legati da un doppio legame: >C.

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Catalisi acida

Nella catalisi acida e nella catalisi basica, una reazione chimica è catalizzata da un acido o da una base. Secondo la teoria acido-base di Brønsted-Lowry, l'acido è una specie in grado di donare protoni (ioni idrogeno, H+) e la base li può accettare.

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Chemical Reviews

Chemical Reviews è una rivista scientifica peer-review che esce due volte al mese e viene prodotta dall'American Chemical Society. Pubblica articoli di sintesi in ogni campo della chimica.

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Chemische Berichte

Chemische Berichte era una rivista accademica che si occupava di chimica.

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Chetoni

I chetoni, o acetoni, sono dei composti organici di formula generale R-CO-R', caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbonile C.

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Chimica con le microonde

La chimica con le microonde è quella parte della chimica che si interessa dell'applicazione delle microonde alle reazioni chimiche. Le microonde agiscono come campi elettrici ad alta frequenza e producono un riscaldamento in materiali che contengono cariche elettriche mobili, come le molecole di un solvente polare o gli ioni in un solido conduttore.

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Diastereoisomero

In chimica sono diastereoisomeri due stereoisomeri che non sono l'uno l'immagine speculare dell'altro. Spesso e in modo equivalente si definiscono diastereoisomeri due stereoisomeri che non sono enantiomeri.

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Effetto gabbia

L'effetto gabbia in chimica descrive come le proprietà di una molecola sono influenzate dall'ambiente esterno.

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Elementi di transizione

Gli elementi di transizione anche detti metalli di transizione, metalli del blocco d o elementi del blocco d, sono quaranta elementi chimici, tutti metallici, di numero atomico dal 21 al 30, dal 39 al 48, dal 71 all'80 e dal 103 al 112: questo nome viene dalla loro posizione nella tavola periodica degli elementi, dove occupano i gruppi da 3 a 12.

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Enino

Un enino è un composto chimico dotato di un doppio legame tra atomi di carbonio (come negli alcheni) e un triplo legame C-C (come negli alchini).

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Enoli

Gli enoli sono composti organici che possiedono un gruppo ossidrilico (-OH) e un gruppo alchenico (-CH.

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Helvetica Chimica Acta

Helvetica Chimica Acta è una rivista accademica che si occupa di chimica. Fondata dalla, nel 2020 aveva un impact factor pari a 2,164.

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Intermedio di reazione

Un intermedio di reazione è un'entità molecolare formatasi dai reagenti (o intermedi precedenti) e che reagisce ulteriormente per dare ulteriori intermedi o i prodotti finali di una reazione chimica.

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Isoindolo

L'isoindolo è un composto organico eterociclico aromatico, strutturalmente formato da un anello benzenico e uno di pirrolo condensati. È un isomero dell'indolo.

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Journal of Organic Chemistry

Journal of Organic Chemistry è una rivista accademica che si occupa della pubblicazione di contributi originali nel campo della chimica organica.

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Journal of the American Chemical Society

Il Journal of the American Chemical Society (abbreviato anche come JACS) è una rivista scientifica di chimica peer-reviewed in lingua inglese pubblicata dal 1879 dalla American Chemical Society.

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Lattami

I lattami sono la famiglia di composti organici che raggruppa le ammidi cicliche, ottenute per condensazione intramolecolare di un gruppo carbossilico (-COOH) e un gruppo amminico –NH2, ciclizzando per formazione del legame –NHCO-.

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Meccanismo di reazione

Il meccanismo di reazione consiste nell'insieme di processi elementari che avvengono durante una reazione. Descrivere un meccanismo di reazione significa descrivere in ordine cronologico la rottura e la formazione di legami chimici, con prodotti intermedi a breve vita che reagiranno ulteriormente formando i prodotti finali.

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Metile

Il metile (o gruppo metilico) è il primo degli alchili ed è un gruppo funzionale costituito da un atomo di carbonio legato a tre atomi di idrogeno, avente formula –CH3, dove l'atomo di carbonio è tetraedrico, il C è ibridato sp3, come nel metano da cui il nome e la struttura derivano.

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Reazione chimica

Una reazione chimica è una trasformazione della materia che avviene senza variazioni misurabili di massa, in cui una o più specie chimiche (dette "reagenti") modificano la loro struttura e composizione originaria per generare altre specie chimiche (dette "prodotti").

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Reazione di eliminazione

In chimica per reazione di eliminazione si intende una reazione chimica nella quale due gruppi sostituenti sono rimossi da una molecola o altra entità molecolare portando alla formazione di un doppio legame, un triplo legame o un anello.

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Reazione di riarrangiamento

Le reazioni di riarrangiamento (o trasposizioni) sono una classe di reazioni organiche in cui lo scheletro carbonioso di una molecola subisce un riarrangiamento producendo un isomero strutturale della molecola originale.

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Stadio cineticamente determinante

In cinetica chimica, lo stadio cineticamente determinante (o stadio cineticamente limitante o stadio cineticamente controllante o, in inglese, rate determining step) corrisponde allo stadio del meccanismo di una reazione chimica che avviene più lentamente rispetto agli altri stadi, e determina la velocità della reazione stessa.

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Stereoselettività

In chimica la stereoselettività è la proprietà di una reazione di produrre preferenzialmente un particolare stereoisomero, nonostante si parta da un singolo reagente trattato con un processo non-stereospecifico che potrebbe dare più stereoisomeri.

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Tautomeria

In chimica per tautomeria si intende una particolare forma di isomeria tra composti organici. Le molecole tra le quali esiste tautomeria sono dette tautomeri e la reazione chimica che serve per interconvertire i diversi tautomeri è detta tautomerizzazione.

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Taxolo

Il taxolo (o tassolo) è un principio attivo utilizzato nella chemioterapia del cancro per impedire la divisione delle cellule tumorali agendo sulla depolimerizzazione dei microtubuli.

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Teoria acido-base di Lewis

La teoria acido-base di Lewis è una teoria proposta dal chimico Gilbert Lewis nel 1923, come estensione del concetto di acido-base rispetto alla teoria di Brønsted-Lowry.

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Tetrahedron Letters

Tetrahedron Letters è una rivista internazionale con frequenza settimanale per la pubblicazione celere di ricerche originali e complete nel settore della chimica organica.

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Tioesteri

I tioesteri sono composti organici solforati analoghi agli esteri, dove però l'atomo di ossigeno estereo (non quello carbonilico) è stato rimpiazzato da un atomo di zolfo.

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Trasposizione sigmatropica

La trasposizione sigmatropica, o riarrangiamento sigmatropico, è una reazione periciclica che consiste nella migrazione intramolecolare di un legame σ, adiacente a uno o più sistemi π, in una nuova posizione con conseguente riorganizzazione dei legami π. Per indicare i diversi riarrangiamenti termici o fotochimici si è soliti ricorrere a una notazione che esprime, all'interno di parentesi quadre, la posizione dei due gruppi implicati nel riarrangiamento.

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