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Reazione di accoppiamento di Cadiot-Chodkiewicz

Indice Reazione di accoppiamento di Cadiot-Chodkiewicz

In chimica organica la reazione di accoppiamento di Cadiot-Chodkiewicz è una reazione di accoppiamento tra un alchino terminale e un aloalchino catalizzata da un sale di rame(I), come ad esempio il bromuro di rame(I), e una base amminica, avente come prodotto di reazione un 1,3-diino o di-alchino.

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  1. 18 relazioni: Accoppiamento ossidativo, Addizione ossidativa, Alchini, Alogenuri arilici, Bromuro di rame(I), Carburo rameoso, Chimica organica, Cloridrato di idrossilammina, Journal of Organic Chemistry, Macrociclo, Metanolo, N-bromosuccinimmide, Nitrato d'argento, Piperidina, Protonazione, Reazione di accoppiamento di Castro-Stephens, Reazione di accoppiamento di Glaser, Reazione di accoppiamento di Sonogashira.

  2. Reazioni di accoppiamento
  3. Reazioni di sostituzione

Accoppiamento ossidativo

Un accoppiamento ossidativo è una reazione di chimica organica che coinvolge due substrati idrocarburici i quali, in presenza di un catalizzatore spesso di tipo metallico, generano radicali liberi che condensando formando un nuovo legame (generalmente C-O, C-N, oppure C-C), per cui lo stato di ossidazione degli atomi coinvolti nell'accoppiamento risulta superiore.

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Addizione ossidativa

L'addizione ossidativa e la eliminazione riduttiva sono due importanti tipi di reazioni in chimica organometallica. Nella reazione di addizione ossidativa un substrato viene addizionato ad un complesso metallico, e come risultato sia lo stato di ossidazione che il numero di coordinazione del centro metallico crescono di due unità.

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Alchini

Gli alchini sono composti organici a catena aperta costituiti solamente da atomi di carbonio e di idrogeno (e per questo appartenenti alla più ampia classe degli idrocarburi) aventi formula bruta CnH(2n - 2).

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Alogenuri arilici

Gli alogenuri arilici sono composti organici aromatici e si presentano, a temperatura ambiente, come un liquido incolore oleoso o come solidi cristallini.

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Bromuro di rame(I)

Il bromuro di rame(I) è il composto inorganico con formula CuBr. Nella nomenclatura tradizionale è chiamato bromuro rameoso. Puro si presenta come solido bianco, ma è spesso verde per la presenza di impurezze di rame(II).

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Carburo rameoso

L'acetiluro rameoso è un composto organico di formula bruta C2Cu2. Deriva dall'acetilene, i cui due atomi di idrogeno sono stati sostituiti dal rame.

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Chimica organica

La chimica organica si occupa delle caratteristiche chimiche e fisiche delle molecole organiche. Si definiscono convenzionalmente composti organici i composti del carbonio con eccezione degli ossidi, monossido e diossido, e dei sali di quest'ultimo: anione idrogenocarbonato ed anione carbonato rispettivamente, derivati solo formalmente dall'acido carbonico (in realtà inesistente in soluzione acquosa), oltre ad altre piccole eccezioni.

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Cloridrato di idrossilammina

Il cloridrato di idrossilammina (o cloruro di idrossilammonio) è il sale dell'acido cloridrico e dell'idrossilammina. A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore dall'odore tenue di cloro.

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Journal of Organic Chemistry

Journal of Organic Chemistry è una rivista accademica che si occupa della pubblicazione di contributi originali nel campo della chimica organica.

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Macrociclo

Modello di struttura della cavicularina, macrociclo a 28 atomi di carbonio. Un macrociclo, come definito dalla IUPAC, è "una macromolecola ciclica o una porzione ciclica macromolecolare di una molecola".

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Metanolo

Il metanolo, noto anche come alcol metilico o anticamente come spirito di legno. La sua formula chimica è CH3OH o anche MeOH, dove Me è il simbolo del metile (CH3−).

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N-bromosuccinimmide

La N-bromosuccinimmide o NBS è un'immide dell'acido succinico, bromurata sull'atomo di azoto.

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Nitrato d'argento

Il nitrato d'argento è il sale di argento dell'acido nitrico, di formula AgNO3. A temperatura ambiente si presenta come una polvere cristallina incolore molto solubile in acqua, cui impartisce una reazione blandamente acida: il pH di una soluzione di 100 g in un litro d'acqua a 20 °C è compreso tra 5,4 e 6,4; è infatti un composto HS, secondo la moderna teoria Hard-Soft della dissociazione acido base (Teoria HSAB secondo Ralph Pearson, 1968).

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Piperidina

La piperidina, nome sistematico azacicloesano, è un composto organico di formula (CH2)5NH. È un'ammina eterociclica secondaria il cui scheletro è un anello a sei termini con cinque unità ponte metilene (-CH2-) e un atomo di azoto.

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Protonazione

In chimica, la protonazione è una reazione che consiste nell'addizione di un protone (H+) a un atomo, molecola o ione. Alcune molecole o ioni, definiti polibasici, sono in grado di subire più di una protonazione.

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Reazione di accoppiamento di Castro-Stephens

La reazione di accoppiamento di Castro-Stephens è una reazione organica tra un acetiluro di rame (I) e un alogenuro arilico in piridina, la quale porta alla formazione di un alchino disostituito e un alogenuro di rame (I).

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Reazione di accoppiamento di Glaser

L'accoppiamento di Glaser o reazione di Glaser è un processo di accoppiamento tra due alchini terminali per formare un dialchino. La reazione è condotta in ambiente basico, usando come catalizzatore un sale di rame(I) tipo CuCl o CuBr e un ossidante come l'ossigeno.

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Reazione di accoppiamento di Sonogashira

La reazione di accoppiamento di Sonogashira è un accoppiamento ossidativo in grado di formare un legame fra due atomi di carbonio, dei quali uno alchinico e l'altro vinilico o arilico.

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Vedi anche

Reazioni di accoppiamento

Reazioni di sostituzione