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Sintesi di Strecker

Indice Sintesi di Strecker

La sintesi di Strecker degli amminoacidi, messa a punto da Adolph Strecker, è una serie di reazioni chimiche che produce un aminoacido partendo da un'aldeide (o un chetone L'aldeide viene condensata con cloruro d'ammonio in presenza di cianuro di potassio a dare un α-aminonitrile, che viene successivamente idrolizzato nell'amminoacido. Nella reazione originale di Strecker, l'acetaldeide è stata fatta reagire con ammoniaca e acido cianidrico per dare, dopo idrolisi, l'alanina. L'uso di sali di ammonio produce amminoacidi non sostituiti, la reazione può essere condotta anche con ammine primarie o secondarie a dare amminoacidi N-sostituiti; la sostituzione delle aldeidi con i chetoni porta invece ad ottenere amminoacidi α,α-disostituiti. La sintesi originale condotta nel 1850 diede α-amminonitrili racemi, l'utilizzo di ausiliari o catalizzatori chirali consente di condurre sintesi asimmetriche.

26 relazioni: Acetaldeide, Acido cianidrico, Acido tartarico, Addizione nucleofila, Adolph Strecker, Alanina, Aldeidi, Ammine, Amminoacido, Ammoniaca, Catalizzatore, Chetoni, Chiralità (chimica), Cianuro di potassio, Cloruro d'ammonio, Elias James Corey, Idrolisi, Liebigs Annalen, Meccanismo di reazione, Organic Reactions, Organic Syntheses, Racemo (chimica), Reazione chimica, Reazione di condensazione, Valina, 2-Feniletilammina.

Acetaldeide

L'acetaldeide (nome IUPAC: etanale; nota anche come aldeide acetica) ha formula chimica CH3CHO.

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Acido cianidrico

L'acido cianidrico è un acido debole di formula bruta HCN.

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Acido tartarico

L'acido tartarico è un acido organico diprotico cristallino bianco.

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Addizione nucleofila

In chimica organica, una reazione di addizione nucleofila è una reazione di addizione dove in un composto chimico un legame pi greco è rimosso tramite la formazione di due nuovi legami covalenti per aggiunta di un nucleofilo.

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Adolph Strecker

Strecker si laureò nel 1842 frequentando l'Università di Gießen, dove insegnava Justus von Liebig.

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Alanina

L'alanina è un amminoacido non polare, la sua molecola è chirale.

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Aldeidi

Le aldeidi sono composti organici di formula bruta CnH2nO che recano nella loro struttura il gruppo funzionale formile, indicato con -CHO.

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Ammine

Le ammine sono composti organici contenenti azoto; si possono considerare composti derivati dall'ammoniaca per sostituzione formale di uno, due o tre atomi di idrogeno con altrettanti gruppi alchilici o arilici.

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Amminoacido

In chimica gli amminoacidi (impropriamente chiamati anche aminoacidi o amino acidi) sono molecole organiche che nella loro struttura recano sia il gruppo funzionale amminico (delle ammine) (-NH2) denominato N terminus, sia quello carbossilico (degli acidi carbossilici) (-COOH) denominato C terminus. Proprio per questo sono molecole anfotere o zwitterioni, poiché presentano contemporaneamente un gruppo acido (-COOH) e un gruppo basico (-NH2).

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Ammoniaca

L'ammoniaca è un composto dell'azoto di formula chimica NH3.

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Catalizzatore

Un catalizzatore è una specie chimica che interviene durante lo svolgimento di una reazione chimica che, modificando il complesso attivato della reazione, permette un abbassamento dell'energia di attivazione, aumentando quindi la velocità, rimanendo comunque inalterato al termine della stessa (a differenza dei reagenti, che si consumano al procedere della reazione).

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Chetoni

I chetoni, o acetoni, sono dei composti organici di formula generale R-CO-R', caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbonile C.

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Chiralità (chimica)

La chiralità (dal greco χείρ, "mano") è la proprietà di un oggetto rigido (o di una disposizione spaziale di punti o atomi) di essere non sovrapponibile alla sua immagine speculare.

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Cianuro di potassio

Il cianuro di potassio è il sale di potassio dell'acido cianidrico.

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Cloruro d'ammonio

Il cloruro di ammonio (altresì noto come sale di ammonio, NH4Cl) è il sale di ammonio dell'acido cloridrico.

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Elias James Corey

È considerato da molti uno dei più grandi chimici viventi, avendo fatto progredire notevolmente il campo della sintesi organica grazie allo sviluppo di numerosi reagenti, metodi e sintesi complete di composti organici biologicamente attivi.

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Idrolisi

Rientrano sotto il generico nome di idrolisi (leggasi "idròlisi" o anche "idrolìsi", dal greco ὕδωρ, acqua, e λύω, sciogliere) diverse reazioni chimiche in cui le molecole sono scisse in due o più parti per effetto dell'acqua e può talvolta essere considerata come la reazione inversa della reazione di condensazione.

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Liebigs Annalen

Liebigs Annalen è stata una rivista accademica che si occupava di chimica.

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Meccanismo di reazione

Il meccanismo di reazione consiste nell'insieme di processi elementari che avvengono durante una reazione.

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Organic Reactions

Organic Reactions, titolo spesso abbreviato in OR, è un'opera enciclopedica peer-reviewed pubblicata regolarmente in una serie di volumi, contenenti discussioni critiche sulle più importanti reazioni di sintesi organica.

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Organic Syntheses

Organic Syntheses è una rivista accademica che si occupa di chimica organica, occupandosi in particolar modo delle procedure di sintesi organica.

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Racemo (chimica)

In chimica, un racemo (o racemato) è la miscela 1:1 dei due opposti enantiomeri di un composto chirale.

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Reazione chimica

Una reazione chimica è una trasformazione della materia che avviene senza variazioni misurabili di massa, in cui una o più specie chimiche (dette "reagenti") modificano la loro struttura e composizione originaria per generare altre specie chimiche (dette "prodotti").

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Reazione di condensazione

In chimica si indicano come reazioni di condensazione numerose reazioni fra molecole diverse o tra funzioni diverse di una stessa molecola, in cui le parti reagenti si uniscono, in genere con eliminazione di acqua o di un'altra molecola a basso peso molecolare (alcol, acido, ecc.), chiamata "condensato".

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Valina

La valina è un amminoacido essenziale apolare, la sua molecola è chirale.

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2-Feniletilammina

La 2-feniletilammina, o semplicemente feniletilammina, è un alcaloide e un neurotrasmettitore monoamminico biosintetizzato tramite decarbossilazione enzimatica dell'amminoacido fenilalanina.

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